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描述耐酸性,耐酶性,广谱青霉素的结构特征和
描述耐酸性,耐酶性,广谱青霉素的结构特征和
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1)
酸性青霉素\ x0d天然青霉素V具有耐酸特性,不易被胃酸破坏,可以口服。
其结构与青霉素G的结构不同之处在于,在6位的酰胺侧链是苯氧甲基。苯氧基甲基有助于寻找酰胺侧链的α-碳原子的耐酸结构。
在青霉素V侧链中存在带有负电子的氧原子,这防止了氨基由于氧原子的诱导作用而从侧链迁移到β-内酰胺环,从而提高了酸稳定性。
根据这一原理,设计并合成了几种耐酸青霉素。
它的结构特征是6侧链中的α-碳包含一个取代电子的取代基。
\ x0d2。
青霉素的抗青霉素耐药性之一是细菌产生β-内酰胺酶,当青霉素降解时,β-内酰胺酶就会失效。
在转化青霉素的过程中,发现曲氨苄青霉素对β-内酰胺酶非常稳定。
预计三苯甲基具有明显的空间位阻。这样可以防止药物与酶的活性中心结合,并由于空间位阻而降低酰胺侧链与羧基之间单键的旋转。因此,减少了青霉素分子和酶的活性中心,并且作用的相容性和与β-内酰胺环的邻近也发挥了保护作用。
因此,根据该原理,已经合成了许多具有很大空间位阻的抗酶青霉素。
特别地,异恶唑青霉素对酸以及酶具有抗性。
奥沙西林是口服和注射均可抵抗酸和青霉素的第一种酶。
在分子的适当位置引入具有大空间位阻的基团可以克服药物抗性,例如在6α位引入甲氧基或甲酰氨基,并获得抗酶抗生素。显示β-内酰胺环的稳定性和对青霉素的抗性。
\ x0d3。
广谱青霉素x青霉素具有很强的抗菌谱,因为它对革兰氏阳性菌非常有效,而对革兰氏阴性菌却很弱。
研究表明,改变药物的极性很容易穿透细胞膜并扩大抗菌谱。
在酰胺侧链的α位引入极性亲水基团-NH 2-,-COOH,-SO 3 H等可以扩大抗菌谱。
该基团的亲水性越强,对革兰氏阴性菌的作用越强,对铜绿假单胞菌的亲和力,口服吸收和青霉素结合蛋白的作用也越强。
氨苄西林是临床中使用的第一种广谱抗生素。
1)
酸性青霉素\ x0d天然青霉素V具有耐酸特性,不易被胃酸破坏,可以口服。
其结构与青霉素G的结构不同之处在于,在6位的酰胺侧链是苯氧甲基。苯氧基甲基有助于寻找酰胺侧链的α-碳原子的耐酸结构。
在青霉素V侧链中存在带有负电子的氧原子,这防止了氨基由于氧原子的诱导作用而从侧链迁移到β-内酰胺环,从而提高了酸稳定性。
根据这一原理,设计并合成了几种耐酸青霉素。
它的结构特征是6侧链中的α-碳包含一个取代电子的取代基。
\ x0d2。
青霉素的抗青霉素耐药性之一是细菌产生β-内酰胺酶,当青霉素降解时,β-内酰胺酶就会失效。
在转化青霉素的过程中,发现曲氨苄青霉素对β-内酰胺酶非常稳定。
预计三苯甲基具有明显的空间位阻。这样可以防止药物与酶的活性中心结合,并由于空间位阻而降低酰胺侧链与羧基之间单键的旋转。因此,减少了青霉素分子和酶的活性中心,并且作用的相容性和与β-内酰胺环的邻近也发挥了保护作用。
因此,根据该原理,已经合成了许多具有很大空间位阻的抗酶青霉素。
特别地,异恶唑青霉素对酸以及酶具有抗性。
奥沙西林是口服和注射均可抵抗酸和青霉素的第一种酶。
在分子的适当位置引入具有大空间位阻的基团可以克服药物抗性,例如在6α位引入甲氧基或甲酰氨基,并获得抗酶抗生素。显示β-内酰胺环的稳定性和对青霉素的抗性。
\ x0d3。
广谱青霉素x青霉素具有很强的抗菌谱,因为它对革兰氏阳性菌非常有效,而对革兰氏阴性菌却很弱。
研究表明,改变药物的极性很容易穿透细胞膜并扩大抗菌谱。
在酰胺侧链的α位引入极性亲水基团-NH 2-,-COOH,-SO 3 H等可以扩大抗菌谱。
该基团的亲水性越强,对革兰氏阴性菌的作用越强,对铜绿假单胞菌的亲和力,口服吸收和青霉素结合蛋白的作用也越强。
氨苄西林是临床中使用的第一种广谱抗生素。
